马军五虎将是水泊梁山的武力核心。在古代，中国有蜀汉五虎大将，他们的名字至今传颂。而水泊梁山的五虎将也非常厉害，他们分别是豹子头林冲，曾是八十万禁军的教头；大刀关胜，武艺高强；双鞭呼延灼，出身将门；霹雳火秦明，花荣的妹夫，也是宋江亲信中武艺最强的之一。而其中的“双枪将”董平，为什么能入选五虎将呢？其实，《水浒传》中，董平在五虎将首次出场时，导演甚至让“没羽箭”张清替他出场，似乎有些看不上他。
董平官拜东平府兵马都监，擅长使用双枪，武艺高强，被人称为“双枪将”，有着“万夫不当之勇”。他不仅相貌俊朗，气度非凡，而且非常机灵聪慧，“三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会”，因此有“英勇双枪将，风流万户侯”的美誉。虽然他长得帅且能打，但性格上却有点忘恩负义。在当初，宋江和卢俊义决定攻打东平府和东昌府，谁先攻下，谁就能成为梁山之主。宋江大度地将能打的任务都交给了卢俊义，自己带着一群兄弟去找董平借粮。刚上山的郁保四与董平有旧交，于是主动请缨与王定六一起前去劝降董平，结果却激怒了他。董平准备斩了这两个人，幸好太守程万里以“不斩来使”为由劝阻，只让二人各打二十棍，赶出城外。
不过，董平后来的做法就让人觉得很有争议了。董平看中了太守程万里的女儿，想娶她做妻子。虽然他长得帅，武艺高强，但程太守看穿了他的本性，始终不同意这桩婚事。没办法，董平趁着宋江和他发生冲突的机会，提出了这桩婚事，程太守也答应了，因为在当时，官场上“一招鲜吃遍天”的事例并不鲜见。结果，几场战斗下来，董平并没有成功击败宋江，反而自己栽了跟头，最终他带着宋江攻入东平府，杀了程太守一家，并抢走了程太守的女儿。这样的做法，确实让人很难理解，董平凭什么能够进五虎将呢？
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事实上，董平的武艺确实非常强大，强到让人害怕。宋江之所以将董平排进五虎将，主要是因为他在战斗中的表现实在是太突出。当时，宋江虽然想让卢俊义带走关胜和呼延灼，但自己也没有忽视其他战将。他带着林冲、花荣等人准备参战。战斗开始时，宋江派出了百胜将韩滔先行出战，接着又派金枪将徐宁轮番上阵，连续战斗五十回合，依然难分胜负。宋江从高阜处观察，看到董平在阵中如猛虎出笼，不管敌军投向哪个方向，他都能迅速冲破包围，打出一条路杀出去。
董平的战斗力和持久力不是一般人能匹敌的。在随后的张清一战中，董平甚至成功躲避了三枚石子的攻击，这种能力十分可怕。如果我们将董平与其他梁山好汉做比较，实力上的差距立刻显现出来。特别是与命运多舛的杨志相比，董平无疑更胜一筹。
杨志的一生充满坎坷，不论做什么都难有好运。虽然他和林冲、呼延灼等人一样，出身将门，但他的战斗表现似乎一直不尽如人意。当时宋江在攻打东平府时，将最强的战将关胜和呼延灼安排给了卢俊义，自己则带着林冲和花荣等人。然而，林冲在战斗中作弊，结果局势更加复杂。为了通过比较实力，宋江选择了与杨志进行间接对比。杨志虽然与索超战斗时曾险些取胜，但总的来说，他的战斗力不如董平，尤其在董平出手时，敌军主将陈飞被一枪刺下马，这一战更是体现了董平超凡的武力。
从这些战斗中可以看出，董平不仅在战力上超过了索超，甚至比杨志更强，绝不逊色于林冲和呼延灼。因此，董平成为五虎将，完全是实至名归。无论如何，作为五虎将之一，董平无疑承担了不少重任，尤其在关键时刻，总是冲在最前线。
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